Среди писем чеховских корреспондентов встречаются и такие, из которых нельзя выяснить, что содержалось в неизвестных письмах к ним Чехова. Например, из 18 писем поэта Л. И. Пальмина 1882–1886 годов (ГБЛ и ЦГАЛИ) ни одно не дает основания судить, когда и о чем писал ему Чехов. В архиве Чехова (ГБЛ) имеется 9 писем 1894–1897 годов врача Л. А. Злобиной, жившей в Лодзи. Злобина была жертвой судебной ошибки (обвинение в убийстве), о чем она написала Чехову в 1894 г. В дальнейших письмах Злобиной имеются подробности судебного дела, рассказы о встречах (в связи с этим делом) с Ф. М. Достоевским, профессором Н. И. Бакстом и др. В одном из писем (1895 г.) Злобина сообщила Чехову отзыв о его творчестве польского писателя Игнатия Домбровского. Трудно предположить, чтобы все эти письма оставались без ответа.
Изучение архива Чехова и архивов его современников дало возможность установить многих адресатов, даты и частичное содержание около 1500 неизвестных писем Чехова за время с 1875 по 1904 год.
О судьбе несохранившихся и ненайденных писем мы узнаем из различных источников. Известно, например, что письма Чехова к И. И. Левитану были сожжены братом Левитана Адольфом Ильичом. В архиве М. П. Чеховой находится записка, которая была обнаружена после смерти И. И. Левитана в его письменном столе: «Письма все сжечь, не читая, по моей смерти. Левитан». Эта записка была прислана М. П. Чеховой А. И. Левитаном с письмом, в котором, в частности, говорится: «Написаны эти строчки братом на случай внезапной кончины и найдены мною в письменном столе уже после его смерти.
Сожжены письма, как я уже и раньше передавал Вам, мною еще при жизни его, по его приказу и на его глазах». Письмо не датировано. Вероятно, оно относится к тому времени, когда Мария Павловна собирала письма Чехова для издания.
Сообщение А. И. Левитана, что письма были сожжены еще при жизни Исаака Ильича, расходится с показаниями мемуариста. С. Шпицер в «Воспоминаниях о художнике Левитане» (1908) пишет:
«После похорон в письменном столе Левитана его близкие нашли огромную связку писем, на которой лежала бумажка с просьбой Исаака Ильича после его смерти сжечь их. Большая часть писем принадлежала перу А. П. Чехова, которые по своему содержанию не могли сделаться достоянием других и печати. Желание покойного вынуждены были исполнить».
О судьбе писем Чехова В. Э. Мейерхольду рассказал сам Всеволод Эмильевич писателю А. К. Гладкову: «У меня довольно много писем от него было — писем восемь, кажется, но все пропали, кроме одного, которое я дал напечатать. В других было больше для меня лестного, и я стеснялся их показывать. Когда уезжал в Крым в девятнадцатом году, дал их на хранение в один ленинградский музей, а когда приехал, оказалось, что тот человек, которому я их дал, умер. Простить себе этого не могу. То, что не берег, сохранилось, а то, над чем дрожал, потерял».
Из письма К. С. Тычинкина к Чехову от июня 1899 г. узнаем, что все получаемые им письма, в том числе и чеховские, он уничтожал: «Сейчас был в фотографии Ренца; мне показывали Вашу карточку, — она, по-моему, очень удалась. Будет у Вас возможность, пошлите ее мне с надписью: это будет у меня первый автограф, и я его сохраню, а то до сих пор я безжалостно уничтожал всю свою корреспонденцию, как только всё было выполнено, намеченное в письме» (ГБЛ).
О. П. Кундасова рассказала посетившему ее, незадолго до ее смерти, исследователю Чехова И. В. Федорову, что она уничтожила весь свой личный архив (дневники и письма). Уцелела лишь одна записка к ней Чехова, которую Кундасова подарила собирателю автографов Б. А. Черногубову. (Приобретена Отделом рукописей ГБЛ в 1959 г.)
Л. Ф. Волкенштейн в своих воспоминаниях сообщил: «В октябре 1904 года, во время еврейского погрома в Ростове, сгорел мой дом со всем находившимся в нем имуществом. Сгорели и дорогие для меня чеховские строчки».
П. Б. Струве в статье «Скорбь. Памяти А. П. Чехова» писал, что одно или два письма к нему Чехова пропали.
Доктор И. А. Балабан, с которым Чехов познакомился в Ялте в 1901 г., в письме к А. Б. Дерману от 7 июля 1935 г. сообщил: «К сожалению и портрет Антона Павловича и его письмо у меня пропали во время последней империалистической войны вместе со всеми вещами, которые были сданы мною на хранение в так называемые „Кокоревские склады“, когда я был мобилизован и уехал из Ленинграда» (ГБЛ).
А. В. Амфитеатров в статье «Роман Чехова» (1909) вспоминал о письмах к нему Чехова: «Их было немного — по длинному сроку нашего с лишком двадцатилетнего знакомства: дюжины две, а сохранилось вряд ли полтора десятка. Экстренные кочевья из Питера в Минусинск, из Минусинска в Вологду, из Вологды в Рим, из Рима в Париж, из Парижа в нынешнее мое итальянское захолустье отозвались на архиве моем весьма печально. Масса переписки растеряна, либо в хаосе. Еще на днях я нашел письмо Антона Чехова в старой расчетной книге 1900 года».
Вдова писателя А. М. Федорова Л. К. Федорова сообщила: «В архиве Федорова было порядочно писем А. П. Чехова, но, к моему страшному огорчению, по разным неблагоприятно сложившимся обстоятельствам, большая часть архива Федорова была расхищена <…> Даже портрет Чехова с надписью Федорову был похищен у меня со стола».
Приятельница ранних гимназических лет Чехова М. Д. Дросси-Стейгер вспоминала: «У меня были письма Чехова и его записочки — всё это потерялось». «По небрежности я сохранила мало его писем, записок, большей частью шуточных», — признавалась другая знакомая Чехова, Е. К. Сахарова (Неопубликованные воспоминания. — ЦГАЛИ).